10月第二周，古德里安的第2装甲集群在乌克兰平原上展开了战爭史上最大规模的纵深穿插。
他的坦克从基辅西郊绕过苏军重兵设防的筑垒地带，沿第聂伯河支流快速南下，与从罗马尼亚方向出击的克莱斯特装甲集群在乌曼完成会师，合围了苏联西南方面军主力。
布琼尼的指挥部被德军装甲侦察营突袭，电台和密码本在混乱中被焚毁，与莫斯科的联络中断了整整两天。
基辅在十月十日的巷战之后陷落，德军装甲纵队沿第聂伯河两岸向南席捲，数日內连续攻占第聂伯罗彼得罗夫斯克和扎波罗热。
敖德萨在10月12日被罗马尼亚第4集团军和德军第11集团军合力攻克，黑海舰队残部撤向塞瓦斯托波尔，港口码头上的起重机被苏军工兵在撤退前炸毁。
德军彻底控制整个乌克兰粮仓与顿巴斯工业区，古德里安的前锋侦察营推进至罗斯托夫郊外的顿河沿岸，打开通往高加索的陆上通道。
哈尔德在陆军总司令部日誌中写道：乌克兰全境已在掌控之中，南线进度超出预期，下一步是顿河渡口。
史达林在克里姆林宫紧急召见朱可夫，任命他为最高统帅部代表，统一指挥所有部队。
铁木辛哥被派往中亚军区紧急抽调预备队，数十个师从与阿富汗接壤的边境哨所和西伯利亚大铁路沿线被仓促动员，登上军列向高加索方向南下。
顿河防线的构筑在10月第三周全面展开。
北线，博克的北方集团军群严格执行柏林的围点打援策略。
列寧格勒外围的芬兰军队和德军步兵师依託从波罗的海三国缴获的工事材料构筑了数道环形封锁线，列寧格勒与外界的陆路联繫被彻底切断。
苏军西北方面军多次组织重兵解围，每次反击都在德军预设的反坦克壕和交叉火力网前伤亡惨重。
列寧格勒包围圈在十月第三周被收紧至涅瓦河沿岸最后数公里，博克在战地报告中写道：围困持续消耗苏军有生力量，德军在该方向伤亡相较苏军解围部队少。
中路，白俄罗斯和斯摩棱斯克方向的战线在10月上旬陷入停滯，双方在莫吉廖夫和维捷布斯克之间维持小规模阵地摩擦，德军依託明斯克要塞化防线固守，苏军西方面军在经歷了边境溃败后正在重建指挥体系，无力发动大规模反攻。
10月15日凌晨，夏威夷瓦胡岛。
南云忠一的航母机动部队在连续数日的无线电静默后抵达珍珠港西北预定攻击阵位。
第一攻击波数百架零式战斗机、九七式舰载攻击机和九九式俯衝轰炸机在日出前从赤城、飞龙、苍龙、翔鹤、瑞鹤、瑞凤六艘航母的飞行甲板上依次起飞，在黎明前的黑暗中编队向珍珠港方向飞去。
美军太平洋舰队锚地上停泊著八艘战列舰、多艘巡洋舰和驱逐舰，防空炮位上值班人员刚刚完成交接。
第一枚鱼雷在早晨七点四十八分命中俄克拉荷马號。
隨后三十多分钟內，日军机群对锚地和港口设施进行了数轮攻击。
亚利桑那號被穿甲弹击中弹药库发生爆炸，俄克拉荷马號倾覆，加利福尼亚號和西维吉尼亚號坐沉。內华达號试图起锚出海，在港口入口处被击伤搁浅。
希卡姆机场和惠勒机场上的飞机在来不及升空前就被摧毁在跑道上，南云在回收完所有飞机后下令撤退，机动部队转向西北方向高速撤离。
同一天，日军第14军登陆部队在吕宋岛林加延湾抢滩登陆。
麦克阿瑟的菲律宾守军仓促应战，但缺乏舰队掩护和空中支援，被日军步兵团在滩头压制。
10月18日，马尼拉沦陷，美军残部退守巴丹半岛和科雷吉多岛，吕宋岛全境在隨后数周內被日军完全控制。
华盛顿，白宫。
罗斯福在国会发表完对日宣战演说后，乘坐轮椅回到椭圆形办公室。
珍珠港的浓烟还在太平洋上翻滚，亚利桑那號的残骸仍在向珍珠港的浅水渗出黑色的燃油。